Powstanie Styczniowe traktował Piłsudski jak niezbędny etap w drodze do wolnej Polski, a pokolenie, które je przeprowadziło, oceniał wyżej, niż własne.

Największe i najdłużej trwające powstanie – 200 tys. powstańców stoczyło ponad 1200 bitew i potyczek, zginęło 20 tys. z nich, a blisko 1 tys. stracono, ok. 38 tys. skazano na katorgę lub zesłanie na Syberię, ok. 10 tys. wyemigrowało.

Ostatni oddział powstańczy księdza generała Stanisława Brzóski utrzymał się na Podlasiu do wiosny 1865, Rosjanie powiesili księdza 23 maja 1865 r. na rynku w Sokołowie Podlaskim.

Po upadku powstania trwała żałoba narodowa.

Niewola polityczna – to od jej przekreślenia należało zdaniem Piłsudskiego zaczynać wszelkie zmiany w kraju.

„Bez niej bowiem nie tylko bylibyśmy dziś zamożniejsi, mądrzejsi i szczęśliwsi: ona sprawia jeszcze, że to, że usiłowania nasze w celu poprawienia swego bytu nie osiągają należytego skutku i każdy krok naprzód trzeba okupywać wielkimi ofiarami, a nieraz krwią pomordowanych przez dzikie żołdactwo współbraci” – pisał Piłsudski jeszcze w 1896 roku dla „Robotnika”, a więc w czasie, gdy – zdaniem niektórych – miał poglądy socjalistyczne. Sam Piłsudski nie uważał się za socjalistę. Wskazywał, że naród polski – przy jego różnych warstwach i sprzecznych interesach klasowych – jednoczy jednak „wstręt do niewolniczego jarzma”, a także „głęboka nienawiść do rządu rosyjskiego i jego przedstawicieli w Polsce”.

Wychowany w rodzinie patriotycznej – jak wspominał, w jego domu kupowano i czytano tylko książki polskie, w tym polskich wieszczów – wcześnie stanął wobec tradycji powstańczej.

Ojciec był powstańczym komisarzem Rządu Narodowego na powiat rosieński.

„(…) mógłbym nazwać swe dzieciństwo – sielskim, anielskim. Mógłbym – gdyby nie zgrzyt jeden, zgrzyt, który sępił czoło ojca, wyciskał łzę z oczu matki i głęboko się wrażał w mózgi dziecięce. Tym zgrzytem było świeże wspomnienie o klęsce narodowej 1863 r. (urodziłem się w 1867 r.).

Matka, nieprzejednana patriotka, nie starała się nawet ukrywać przed nami bólu i zawodów z powodu upadku powstania, owszem, wychowywała nas, robiąc właśnie nacisk na konieczność dalszej walki z wrogiem ojczyzny”. Jeśli dodać do tego, „że matka od najwcześniejszych lat starała się rozwinąć w nas samodzielność myśli i podniecała uczucie godności osobistej, które w moim umyśle formułowało się w sposób następujący: tylko ten człowiek wart jest nazwy człowieka, który ma pewne przekonanie i potrafi je bez względu na skutki wyznawać czynem” – trzeba uznać, że ukształtowany w ten sposób Piłsudski miał osobowość, która pozwoliła mu ofiarnie i skutecznie walczyć o niepodległość Polski.

Powstanie, które wybuchło w efekcie zapowiedzianej branki do wojska, okazało się mieć skutki społeczne szybsze niż wywalczenie niepodległości – ogłoszone przez powstańczy rząd polski uwłaszczenie chłopów wywołało reakcję caratu. Tak o tym pisał Piłsudski: „Nareszcie reforma włościańska – uwłaszczenie chłopów – jest pośrednim skutkiem powstania 1863 r. Ówczesny rząd narodowy rozkazał przy rozpoczęciu powstania uwłaszczyć chłopów. Niestety nie miał siły, by zmusić wszędzie szlachtę do posłuszeństwa, lecz car, bojąc się, by lud nie stanął do powstania, pośpieszył z reformą i przeprowadził ją pod naciskiem ruchu rewolucyjnego szerzej i zgodniej z interesami chłopów, niż w swej własnej ojczyźnie – Rosji”.

Dodajmy, że uwłaszczenie chłopów dawało rządowi Rosji niemałe dochody, jak wyliczano, podatki wpłacane przez rolników – włościan i obywateli ziemskich – Polaków były czterokrotnie większe niż wpłacane przez Rosjan.

Doświadczenia wynikające z walki powstańców styczniowych tkwiły w przyszłym Naczelniku. Poświęcił im kilka publikacji. Opisał wybuch i przebieg powstania: w 1912 roku wygłosił cykl wykładów, spisanych potem jako „Zarys historii militarnej powstania styczniowego”, a w 1914  cykl wydawniczy „Boje Polskie” rozpoczęła praca Piłsudskiego „22 stycznia 1863”.

Powstańcy styczniowi – uczestnicy walk, ale i poszkodowani np. w wyniku konfiskaty majątków – mogli liczyć na wsparcie odrodzonej przez Piłsudskiego Polski, weterani mieli uprawnienia żołnierskie, otrzymali odznaczenia i stopnie honorowe, w Warszawie na Boernerowie powstała kolonia im. Aleksandry Piłsudskiej, gdzie zamieszkali wraz z rodzinami obywatele zasłużeni w walce o niepodległość Rzeczypospolitej, a na warszawskiej Pradze uruchomiono dla nich schronisko.

Do wydarzeń z 1863 roku wracał Piłsudski nieustannie, widząc w nich etap prowadzący do wywalczenia niepodległości w 1918 roku.

Nawet jednak mówiąc o swoim pokoleniu wyżej oceniał to, które dokonało powstania 1863 r.: „Wówczas były tylko mechaniczne powiązania krwi polskiej z zaborcami, chemicznego związku krew polska nie dopuszczała. Przy krążeniu krwi państwowej w olbrzymich organizmach zaborczych mamy wtedy zawsze to zjawisko, że sole obce, idące z zewnątrz, artretyzmów i podagry starczej w naszym organizmie nie wywoływały.

Styl epoki naszej, epoki popowstańczej, był inny. Krew państw zaborczych miała siłę dokonywania  w naszej krwi przemian chemicznych, wywołujących w tych czy innych załomach podagrę starczą.

Jakże ten właśnie styl jest widocznym w chwili, gdy w r. 1914 godzina dziejowa początek Polski wydzwaniała! Wszyscy Polacy poszli wtedy na służbę do swoich zaborców. Styl epoki 1863 r. nie pozwoliłby na takie zachowanie się, taki fakt w tamtym pokoleniu byłby niemożliwy”.

Więcej o początkach II Rzeczpospolitej:

„Ni z tego, ni z owego była Polska na pierwszego”

Józef Piłsudski cytował często wiersz Słowackiego:

”O POLSKO! POLSKO! Święta! Bogobojna!

Jeżeli kiedyś jasna i spokojna

obrócisz swoje rozwidnione oczy

na groby nasze, gdzie nas robak toczy;

gdzie urny prochów pod wierzby wiosenne

skryły się dumać jak łabędzie senne:

Polsko ty moja, gdy już nieprzytomni

będziemy – wspomnij ty o nas! O, wspomnij!

Wszak myśmy z twego zrobili nazwiska

pacierz, co płacze, i piorun, co błyska.”